Haloalkana

 

Haloalkana adalah senyawa turunan alkana yang satu atau lebih atom H-nya diganti oleh atom halogen. Untuk haloalkana disebut juga alkilhalida.

Rumus umum : C_nH_2n+1-X atau R - X

dimana

R : gugus alkil

X : unsur halogen (F, Cl, Br, I)

1.  Tatanama Haloalkana

Pemberian nama pada halo alkana disesuaikan dengan aturan IUPAC. Menurut cara ini haloalkana dianggap sebagai turunan alkana, sedangkan atom halogen dianggap sebagai gugus pengganti.

Yang harus diperhatikan pada pemberian nama haloalka adalah sebagai berikut.

 

a.     Rantai induk dipilih rantai terpanjang yang mengandung atom halogen

b.     Penomoran dimulai dari salah satu ujung rantai sedemikian sehingga posisi atom halogen mendapat nomor terkecil

c.     Jika halogen yang sama lebih dari satu maka diberi awalan untuk:

2 dengan di

3 dengan tri

4 dengan tetra

d.     Jika terdapat lebih dari sejenis halogen maka prioritas penomoran berdasarkan halogen yang lebiih reaksif, yaitu dalam urutan: F-Cl-Br-I

e.     Penulisan halogen disusun menurut urutan abjad yang didasarkan pada nama IUPAC

Misalnya : kloro berasal dari chloro, berarti bermula dengan huruf c

f.      Khusus untuk monohaloalkana yang mempunyai nama lazim alkilhalida, dianggap sebagai turunan HX, maka pada penamaan alkilhalida, atom H-nya diganti oleh gugus alkil.

Contoh

  

2.   Pembuatan Haloalkana

Haloalkana dapat dibuat dari bahan dasar alkana atau alkena melalui reaksi substitusi atau reaksi adisi.

1)    Reaksi substitusi

Reaksi penggantian atom H dari alkana dengan atom halogen dengan bantuan sinar ultraviolet (UV) menghasilkan campuran dari mono, di, tri, dan seterusnya polialkana.

Jika dalam alkana terdapat atom C primer atom C skunder, atau atom C tersier maka atom H yang akan disubstitusi adalah atom H yang terikat paling lemah. Urutan kekuatan ikatan atom H dengan atom C adalah sebagai berikut.

C tersier < C skunder < C primer

 Contoh

Metana

Semua atom H pada metana terikat pada atom C primer maka reaksi substitusi terjadi pada semua atom H yang terikat pada atom C primer

CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl

CH₃Cl + Cl₂ →CH₂Cl₂ + HCl

CH₂Cl₂ + Cl →CHCl₃ + HCl

CHCl₃ + Cl₂ →CCl₄ + HCl

 Etana

Semua atom H pada etana terikat pada atom C primer maka reaksi substitusi terjadi pada semua atom H yang terikat pada salah satu atom C primer.

CH₃-CH₃ + Cl₂ → CH₃-CH₂Cl + HCl

CH₃-CH₂Cl + Cl₂ →CH₃-CHCl₂ + HCl

CH₃-CHCl₂ + Cl₂ →CH₃-CCl₃ + HCl

 

Propana

Propana mempunyai atom C primer dan atom C skunder maka atom H yang disubstitusi adalah atom H yang terikat pada atom C sekunder.

CH₃-CH₂-CH₃ + Cl₂ →CH₃-CHCl-CH₃ + HCl

2-metil propana

2-metil propana mempunyai atom C primer dan atom C tersier maka atom H yang akan disubstitusi adalah atom Hyang terikat pada atom C tersier.

2-metil butana

2-metil butana mempunyai atom C primer, atom C sekunder, dan atom C tersier maka atom H yang akan disubstitusi adalah atom H yang terikat pada atom C tersier.

2)    Reaksi adisi

Reaksi adisi alkena oleh senyawa hidrogen halida (HX) atau senyawa halogen (X₂) menghasilkan monohaloalkana atau dihaloalkana.

.

3.   Penggunaan Haloalkana

Haloalkana mempnyai banyak kegunaan di samping kerugiannya.

a.     Kloroform (CHCl₃)

Sifat-sifat         : suatu zat cair yang tidak berwarna, berbau sedap, dan bersifat membius.

Penggunaan     : sebagai pelarut lemak (minyak) dan sebagai obat bius atau pemati rasa (anestesi) yang kuat.

Kerugian          : dapat mengganggu hati shingga sekarang diganti dengan obat anestesi lain, misalnya 2-bromo-2-kloro-1,1,1-trifluoroetana (CF₃-CHClBr), yang terkenal dengan nama halotan.

b.     Iodoform (CHI₃)

Sifat-sifat         : merupakan zat cair berwarna kuning dan berbau khas.

Penggunaan     : sebagai antiseptik pada luka

Kerugian          : bau yang tidak enak dan beracun sehingga tidak digunakan lagi.

c.     Kloroetana (C₂H₅Cl)

Sifat-sifat         : merupakan suatu gas

Penggunaan     : sebagai anestesi lokal (pemati rasa nyeri lokal), misalnya digunakan oleh pemain sepak bola untuk menyemprot daerah yang sakit.

d.     Karbon tetraklorida (CCl₄)

Sifat-sifat         : merupakan zat cair yang tidak berwarna dan tidak dapat terbakar

Penggunaan     : sebagai pelarut lemak yang baik, untuk membuat senyawa fluorin; untuk pencucian kering (dry cleaning), sebagai alat pemadam kebakaran, tetapi pada api yang bear CCl₄ dapat beraksi dengan uap air membentuk fosgen (COCl₂) suatu gas yang sangat beracun.

Kerugian          : pada penggunaan untuk pemadam kebakaran, bila api besar maka terbentuk fosgen yang beracun.

e.     Freon (dikloro difluoro metana; CCl₂F₂)

Sifat-sifat         : merupakan suatu zat yang tidak beracun, tidak, dan tidak dapat terbakar

Penggunaan     : sebagai pendorong pada produksi aerosol (propelan aerosol); sebagai zat pendingin (refrigerant) pada lemari es, AC dll

Kerugian          : dapat merusak ozon pada lapisan stratosfer sehingga sangat membahayakan lingkungan. Penggunaannya sudah banyak dikurangi dan akan segera dihentikan.

f.      Diklorodifenil trikloroetana (DDT)

Sifat-sifat         : merupakan zat yang sangat stabil dan tidak dapat diuraiakn oleh mikroorganisme.

Penggunaan     : sebagai insektisida

Kerugian          : limbah DDT dapat merusak lingkungan dan dapat masuk ke dalam rantai makanan

g.     Vinilklorida (CH₂=CHCl)

Sifat-sifat         : merupakan suatu gas yang tidak berwarna

Penggunaan     : mempunyai efek anestetik, merupakan bahan bakar pada industri plastik dan karet sintetis, yaitu untuk membuat PVC (polivinilklorida) dengan cara polimerisasi vinilklorida.